Dopo aver studiato musica, nel 1955 inizia ad esibirsi in alcuni spettacoli goliardici; nel 1956 debutta alla radio, nella trasmissione La famiglia dell’anno, mentre l’anno dopo partecipa al varietà televisivo Voci e volti della fortuna, legato alla Lotteria di Capodanno. Inizia ad incidere i primi 45 giri per la Vis Radio, etichetta napoletana. Scritturato nel 1960 dalla Rai, si trasferisce a Milano, dove fa amicizia con un altro giovane siciliano emigrato, Pippo Baudo, e dove lavora con molte grandi orchestre come quelle di Piero Umiliani e di Pippo Barzizza, e dove ottiene un contratto discografico con la Sprint, casa satellite della Durium. È ospite fisso nel 1961 del programma Il fico d’India, realizzato da Baudo insieme a Enzo Consoli.

Dopo alcune canzoni di scarso successo, come Lorelyn’ e Lucienne, nel 1962 raggiunge la vasta popolarità con Annalisa, che diventa anche sigla della trasmissione televisiva Alta pressione (con la regia di Enzo Trapani). Partecipa poi al Cantagiro 1962 nello stesso anno con Genoveffa, dopodiché partecipa alla colonna sonora del film L’amore difficile, scritta dal maestro Piero Umiliani con il brano Cantu d’amuri. Forma poi un duo folk con la moglie, la cantante Nelly Fioramonti, incidendo due album con brani originali e qualche cover di canzoni americane: ad esempio vi è Dove andranno i nostri fiori, cover di Where Have All the Flowers Gone di Pete Seeger (il testo italiano è di Daniele Pace) e Ma sto pagando, cover di There But for Fortune di Phil Ochs.

Nel 1969 i due incideranno Il tempo dell’amore, sigla della trasmissione radiofonica Tony Cucchiara folk, condotta dal cantautore. Continua comunque anche l’attività da solista, e i suoi più grandi successi sono Se vuoi andare vai, che partecipa a Un disco per l’estate 1966, È l’amore, presentata nello stesso anno al Festival delle Rose 1966, Ciao arrivederci, cantata a Un disco per l’estate 1967 e Vola cuore mio, con cui partecipa a Un disco per l’estate 1971. Nello stesso anno scrive la canzone Una casa piccola per Donatella Moretti, che la include nel suo album Storia di storie; partecipa poi al Festival di Sanremo 1972 con Preghiera e scrive due canzoni per Giuliana Valci, Cavaliere di latta e Come un vecchio amico.

Il primo spettacolo teatrale scritto da Cucchiara è il musical Cassandra 2000, nel 1970: il gruppo che lo accompagna nelle canzoni è Il Punto, il cui batterista è Stefano D’Orazio (che due anni dopo entrerà nei Pooh). Replica l’esperienza nel 1972, quando mette in scena, con un notevole successo di pubblico e di critica, Caino e Abele, un musical che affronta il tema della violenza attraverso i secoli, in una forma che incontra i gusti del pubblico più giovane: i buoni sentimenti con le belle musiche composte dallo stesso Cucchiara, trovano sul palcoscenico una grande suggestione, e il successo arride anche all’estero; l’anno successivo vengono pubblicati due album con le canzoni della commedia musicale (uno completo e uno con una selezione).

Quest’esperienza fa sì che Cucchiara abbandoni lentamente l’attività di cantautore e si dedichi totalmente al teatro: insiste quindi su questa strada producendo altre commedie musicali come Storie di periferia (a cui partecipa anche Marisa Sannia), uno dei suoi più ispirati, Tragicomica con musiche, Swing, La baronessa di Carini, con il gruppo musicale I Dioscuri, e Pipino il breve[1], con protagonista Tuccio Musumeci nel ruolo del vecchio re di Francia, lavoro che risulta essere quello di maggior successo, prodotto dal Teatro Stabile di Catania, rimasto in cartellone per ben sette stagioni consecutive e rappresentato anche a Broadway, in Sudamerica e in Australia.

Scrive poi Stracci, sempre con la collaborazione del Teatro Stabile di Catania, Don Chisciotto di Girgenti nella stagione 1990-91, e molti altri spettacoli, tra cui L’altra Cenerentola e il conte di Montecristo, scritti entrambi insieme al figlio Gianluca, musicista.

Negli ultimi trent’anni la seria e continua ricerca intorno alle nostre tradizioni poetiche e musicali, ha portato Tony Cucchiara a ricoprire un ruolo autorevole nel panorama culturale italiano. Per quindici anni è stato uno degli autori di In famiglia, la trasmissione di Michele Guardì programmata dalla RAI nel fine settimana.